Thunder Bay — Oye-Sem Won amorce sa carrière en éducation en 2006 à titre de suppléante. Seulement un an plus tard, elle obtient un poste permanent au cycle moyen au sein d’une école de Thunder Bay. Elle a également été l’enseignante pionnière pour la classe distincte du secondaire, pour les élèves à grands besoins de 12 à 21 ans.